Sevgililer Günü geleneğinin başladığı Eski Roma'da 14 Şubat, tüm tanrı ve tanrıçaların kraliçesi sayılan ve aynı zamanda kadın ile evlilik tanrıçası olan Tanrıça Juno'nun onurlandırıldığı bir gündür.
15 Şubat'ta ise Lupercalia Festivali başlardı.Bu festivalde kızlar ve oğlanlar, birer kağıt parçasına isimlerini yazarlar ve bu kağıt parçalarını kavanoza koyarlardı. Bu kavanozlar aracılığıyla eşleştirmeler yapılır ve eşler birbirine tüm festival boyunca eşlik ederdi. Bazen çiftler tüm yıl boyunca görüşmeyi sürdürür, bazen de bu görüşmeler evlilikle sonuçlanırdı.
Hükümdar II Claudius'un kuralları altındaki Roma III. yy.da kuşatıldığında Zalim Cladius ordusunu toparlamakta çok zorlanmıştır. Claudius, erkelerin ailelerini ve sevgililerini bırakamadıklarından dolayı orduya gelmediklerini düşündüğünden Roma'daki tüm evlilikleri ve nişanları iptal etmiştir. Bu dönemde Valentine adında bir aziz ve yoldaşı Aziz Marius, Hıristiyan mağdurlara yardım etmiştir ve birçok çifti evlendirmişlerdir.Bu olaylar ortaya çıktığında Aziz Valentine yakalanarak Roma Valisi'nden sopa ile öldüresiye dövüldükten sonra kafasının kesilmesi cezasını aldı. 270’li yıllarda 14 Şubat'ta ölmüştür. Ölümünün ertesinde herkes onu şehit ilan etmiştir.
Valentine'in ölümünün ardından Sevgililer Günü bir gelenek haline gelmiştir.Bu geleneğin ilk kutlamaları pagan geleneklerine uygun olarak tıpkı Lupercalia festivalinde olduğu gibi çiftler oyunlarına devam edildi.
Erken dönem Hıristiyan papazları bu festivali pagan elementlerinden arındırmak için genç kız isimleri yerine azizlerin isimlerini yazmaya başlamışlardır ve Lupercalia şubat ortasında başladığından bunun kutlanmasını engellemek için papazlar bunun yerine Sevgililer Günü'nü kutlamayı öngörmüşlerdir. Bu nedenlerden dolayı yeni geleneğe göre genç adamlar, genç kızları sevgili olarak değil; azizleri ve papazları gelecek yıl için seçer olmuşlardır.